Spas ji bo serdana nature.com. Guhertoya geroka ku hûn bikar tînin piştgiriya CSS-ê bi sînor e. Ji bo ezmûna çêtirîn, em pêşniyar dikin ku guhertoya herî dawî ya gerokê bikar bînin (an jî moda lihevhatinê di Internet Explorer-ê de vemirînin). Wekî din, ji bo misogerkirina piştgiriya domdar, ev malper dê şêwaz an JavaScript-ê tê de negire.
Ev lêkolîn rêbazek pir bi bandor ji bo senteza benzoxazolan bi karanîna katekol, aldeîd û asetata amonyûm wekî madeya xav bi rêya reaksiyona hevberdanê di etanolê de bi ZrCl4 wekî katalîzator radigihîne. Rêzeya benzoxazolan (59 celeb) bi vê rêbazê bi rêjeyên heta 97% bi serkeftî hatin sentezkirin. Avantajên din ên vê rêbazê senteza di pîvanek mezin de û karanîna oksîjenê wekî ajanek oksîdanînê ne. Şert û mercên reaksiyonê yên nerm rê didin fonksiyonalîzasyona paşê, ku senteza cûrbecûr derivatîfên bi avahiyên biyolojîkî yên têkildar ên wekî β-laktam û heterosîklên kînolîn hêsan dike.
Pêşxistina rêbazên nû yên senteza organîk ku dikarin sînorkirinên di bidestxistina pêkhateyên bi nirxek bilind de derbas bikin û cûrbecûriya wan zêde bikin (ji bo vekirina qadên potansiyel ên sepandinê yên nû) hem di akademiyê de hem jî di pîşesaziyê de gelek bal kişandiye1,2. Ji bilî bandora bilind a van rêbazan, dostaniya jîngehê ya nêzîkatiyên ku têne pêşxistin jî dê avantajek girîng be3,4.
Benzoxazol çînek ji pêkhateyên heterosîklîk in ku ji ber çalakiyên xwe yên biyolojîkî yên dewlemend gelek bala xelkê kişandiye ser xwe. Hat ragihandin ku pêkhateyên weha xwedî çalakiyên antîmîkrobî, neuroparastvan, dij-kanser, antîvîrus, antîbakteriyal, dijî-fungî û dij-iltihab in5,6,7,8,9,10,11. Ew her weha bi berfirehî di warên pîşesaziyê yên cûrbecûr de têne bikar anîn, di nav de dermansazî, sensorîk, agrokimya, lîgand (ji bo katalîza metalên veguhêz), û zanista materyalan12,13,14,15,16,17. Ji ber taybetmendiyên xwe yên kîmyewî yên bêhempa û pirrengî, benzoxazol bûne blokên avahiyê yên girîng ji bo senteza gelek molekulên organîk ên tevlihev18,19,20. Bi balkêşî, hin benzoxazol berhemên xwezayî yên girîng û molekulên farmakolojîkî yên têkildar in, wek nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 û neosalvianene (Wêne 1A)26.
(A) Nimûneyên berhemên xwezayî yên li ser bingeha benzoxazolê û pêkhateyên biyoaktîf. (B) Hin çavkaniyên xwezayî yên katekolan.
Katekol bi berfirehî di gelek waran de wekî dermansazî, kozmetîk û zanista materyalan têne bikar anîn27,28,29,30,31. Her wiha hatiye nîşandan ku katekol xwedî taybetmendiyên antîoksîdan û dijî-înflamatuar in, ku wan dike namzetên potansiyel wekî ajanên dermankirinê32,33. Ev taybetmendî bûye sedema karanîna wê di pêşxistina kozmetîkên dijî-pîrbûnê û hilberên lênêrîna çerm34,35,36. Wekî din, hatiye nîşandan ku katekol pêşengên bi bandor ji bo senteza organîk in (Wêne 1B)37,38. Hin ji van katekolan di xwezayê de pir in. Ji ber vê yekê, karanîna wê wekî madeya xav an madeya destpêkê ji bo senteza organîk dikare prensîba kîmyaya kesk a "bikaranîna çavkaniyên nûjenkirî" temsîl bike. Ji bo amadekirina pêkhateyên benzoxazolê yên fonksiyonelkirî çend rêyên cûda hatine pêşve xistin7,39. Fonksiyonkirina oksîdative ya girêdana C(aryl)-OH ya katekolan yek ji nêzîkatiyên herî balkêş û nû ye ji bo senteza benzoxazolan. Nimûneyên vê rêbazê di senteza benzoxazolan de reaksiyonên katekolan bi amînan re40,41,42,43,44, bi aldeîdan re45,46,47, bi alkolan (an eteran)48, û her weha bi ketonan, alkenan û alkînan re ne (Wêne 2A)49. Di vê lêkolînê de, reaksiyonek pir-pêkhate (MCR) di navbera katekol, aldeîd û asetata amonyûmê de ji bo senteza benzoxazolan hate bikar anîn (Wêne 2B). Reaksiyon bi karanîna mîqdarek katalîtîk a ZrCl4 di çareserkera etanolê de hate kirin. Bala xwe bidinê ku ZrCl4 dikare wekî katalîzatorek asîda Lewis a kesk were hesibandin, ew pêkhateyek kêmtir jehrîn e [LD50 (ZrCl4, devkî ji bo mişkan) = 1688 mg kg−1] û wekî pir jehrîn nayê hesibandin50. Katalîzatorên zirkonyûmê jî bi serkeftî wekî katalîzator ji bo senteza cûrbecûr pêkhateyên organîk hatine bikar anîn. Mesrefa wan a kêm û aramiya wan a bilind li hember av û oksîjenê wan dike katalîzatorên sozdar di senteza organîk de51.
Ji bo dîtina şert û mercên reaksiyonê yên guncaw, me 3,5-dî-tert-bûtîlbenzen-1,2-dîol 1a, 4-metoxîbenzaldehîd 2a û xwêya amonyûm 3 wekî reaksiyonên model hilbijartin û reaksiyon di hebûna asîdên Lewis (LA), çareserker û germahiyên cûda de ji bo sentezkirina benzoxazole 4a pêk anîn (Tabloya 1). Di nebûna katalîzator de ti hilber nehat dîtin (Tabloya 1, têketina 1). Piştre, 5 mol% ji asîdên Lewis ên cûda yên wekî ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 û MoO3 wekî katalîzator di çareserkera EtOH de hatin ceribandin û ZrCl4 wekî çêtirîn hat dîtin (Tabloya 1, têketinên 2-8). Ji bo baştirkirina karîgeriyê, çareserkerên cûrbecûr hatin ceribandin, di nav de dîoksan, asetonîtrîl, etîl asetat, dîkloroetan (DCE), tetrahîdrofuran (THF), dîmetîlformamîd (DMF) û dîmetîl sulfoksîd (DMSO). Berhema hemû çareserkerên ceribandî ji ya etanolê kêmtir bû (Tabloya 1, tomarên 9-15). Bikaranîna çavkaniyên din ên nîtrojenê (wek NH4Cl, NH4CN û (NH4)2SO4) li şûna asetata amonyûmê berhema reaksiyonê baştir nekir (Tabloya 1, tomarên 16-18). Lêkolînên din nîşan dan ku germahiyên li jêr û jor 60 °C berhema reaksiyonê zêde nekir (Tabloya 1, tomarên 19 û 20). Dema ku barkirina katalîzatorê ji bo 2 û 10 mol % hate guhertin, berhem bi rêzê ve 78% û 92% bûn (Tabloya 1, tomarên 21 û 22). Dema ku reaksiyon di bin atmosfera nîtrojenê de hate kirin, berhem kêm bû, ku nîşan dide ku oksîjena atmosferîk dibe ku rolek sereke di reaksiyonê de bilîze (Tabloya 1, tomarên 23). Zêdekirina mîqdara asetata amonyûmê encamên reaksiyonê baştir nekir û tewra berhem kêm kir (Tabloya 1, tomarên 24 û 25). Herwiha, bi zêdekirina mîqdara katekolê re di berhema reaksiyonê de başbûnek nehat dîtin (Tabloya 1, têketina 26).
Piştî destnîşankirina şert û mercên reaksiyonê yên çêtirîn, pirrengî û sepandina reaksiyonê hate lêkolîn kirin (Wêne 3). Ji ber ku alkîn û alken di senteza organîk de komên fonksiyonel ên girîng hene û bi hêsanî ji bo derivatîzekirina bêtir maqûl in, çend derivatên benzoxazolê bi alken û alkînan re hatin sentez kirin (4b–4d, 4f–4g). Bi karanîna 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-karbaldehîd wekî substrata aldehîdê (4e), berhem gihîşt 90%. Wekî din, benzoxazolên alkîl halo-cîgirkirî bi berhemanînên bilind hatin sentez kirin, ku dikarin ji bo girêdana bi molekulên din re û derivatîzekirina bêtir (4h–4i) 52 werin bikar anîn. 4-((4-fluorobenzîl)oksî)benzaldehîd û 4-(benzîloksî)benzaldehîd bi rêzê ve benzoxazolên 4j û 4k yên têkildar bi berhemanînên bilind dan. Bi karanîna vê rêbazê, me bi serkeftî derivatên benzoxazolê (4l û 4m) yên ku beşên kînolonê dihewînin53,54,55 sentez kirin. Benzoxazol 4n ku du komên alkîn dihewîne bi rêjeya %84 ji benzaldehîdên 2,4-cîgirkirî hate sentez kirin. Tevlîheva bîsîklîk 4o ku heterosîklek îndol dihewîne di bin şert û mercên çêtirîn de bi serkeftî hate sentez kirin. Tevlîheva 4p bi karanîna substratek aldehîdê ya ku bi komek benzonîtrîl ve girêdayî ye hate sentez kirin, ku substratek kêrhatî ye ji bo amadekirina supramolekulên (4q-4r)56. Ji bo ronîkirina sepandina vê rêbazê, amadekirina molekulên benzoxazolê yên ku beşên β-laktamê (4q-4r) dihewînin di bin şert û mercên çêtirîn de bi rêya reaksiyona β-laktamên bi aldehîdê-fonksiyonelkirî, katekol û asetata amonyûm hate nîşandan. Ev ceribandin nîşan didin ku rêbaza sentetîk a nû pêşkeftî dikare ji bo fonksiyonalîzasyona qonaxa dereng a molekulên tevlihev were bikar anîn.
Ji bo ku em bêtir piralîbûn û toleransa vê rêbazê ji bo komên fonksiyonel nîşan bidin, me li ser cûrbecûr aldeîdên aromatîk lêkolîn kirin, di nav de komên ku elektron didin, komên ku elektron dikişînin, pêkhateyên heterosîklîk, û hîdrokarbonên aromatîk ên polîsîklîk (Wêne 4, 4s–4aag). Bo nimûne, benzaldehîd bi rêjeya îzolekirî ya 92% veguherî berhema xwestî (4s). Aldeîdên aromatîk ên bi komên ku elektron didin (di nav de -Me, îzopropîl, tert-butîl, hîdroksîl, û para-SMe) bi serkeftî di rêjeyên pir baş (4t–4x) de veguherî berhemên têkildar. Substratên aldehîdê yên bi sterîkî astengkirî dikarin berhemên benzoxazolê (4y–4aa, 4al) bi rêjeyên baş heta pir baş çêbikin. Bikaranîna benzaldeîdên bi meta-cîgirkirî (4ab, 4ai, 4am) rê da amadekirina berhemên benzoxazolê bi rêjeyên bilind. Aldeîdên halojenkirî yên wekî (-F, -CF3, -Cl û Br) benzoksazolên hevber (4af, 4ag û 4ai-4an) bi rêjeyên têrker dan. Aldehîdên bi komên vekişîna elektronan (mînak -CN û NO2) jî baş reaksiyon nîşan dan û bi rêjeyên bilind berhemên xwestî (4ah û 4ao) dan.
Rêze reaksiyonên ku ji bo senteza aldeîdên a û b hatine bikar anîn. a Şert û mercên reaksiyonê: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) û ZrCl4 (5 mol%) di EtOH (3 mL) de di 60°C de ji bo 6 demjimêran reaksiyon nîşan dan. b Berhem bi berhema îzolekirî re têkildar e.
Aldeîdên aromatîk ên polîsîklîk ên wekî 1-naftaldeîd, antrasen-9-karboksaldeîd û fenantren-9-karboksaldeîd dikarin berhemên xwestî 4ap-4ar bi rêjeyên bilind çêbikin. Aldeîdên aromatîk ên cûrbecûr ên heterosîklîk ên wekî pîrol, îndol, pîrîdîn, furan û tîofen şert û mercên reaksiyonê baş tehemûl kirin û dikarin berhemên têkildar (4as-4az) bi rêjeyên bilind çêbikin. Benzoxazol 4aag bi rêjeyên %52 bi karanîna aldeîdê alîfatîk a têkildar hate bidestxistin.
Herêma reaksiyonê bi karanîna aldeîdên bazirganî a, b. a Şert û mercên reaksiyonê: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) û ZrCl4 (5 mol %) di EtOH (5 mL) de di 60°C de ji bo 4 demjimêran reaksiyon nîşan dan. b Berhem bi berhema îzolekirî re têkildar e. c Reaksiyon di 80°C de ji bo 6 demjimêran hate kirin; d Reaksiyon di 100°C de ji bo 24 demjimêran hate kirin.
Ji bo ku em bêtir pirrengî û sepandina vê rêbazê nîşan bidin, me cûrbecûr katekolên cîgir jî ceribandin. Katekolên yekcîgir ên wekî 4-tert-butylbenzen-1,2-diol û 3-metoksîbenzen-1,2-diol bi vê protokolê re baş reaksiyon nîşan dan, û benzoksazolên 4aaa–4aac bi rêzê ve bi rêjeya %89, %86 û %57 çêkirin. Hin benzoksazolên pircîgir jî bi karanîna katekolên pircîgir ên têkildar (4aad–4aaf) bi serkeftî hatin sentezkirin. Dema ku katekolên cîgir ên kêmasiya elektronê wekî 4-nîtrobenzen-1,2-diol û 3,4,5,6-tetrabromobenzen-1,2-diol (4aah–4aai) hatin bikar anîn, ti berhem nehatin bidestxistin.
Senteza benzoxazolê bi mîqdarên gramî di bin şert û mercên çêtirîn de bi serkeftî pêk hat, û pêkhateya 4f bi rêjeya îzolekirî ya %85 hate sentezkirin (Wêne 5).
Senteza benzoxazole 4f di asta Gram de. Şert û mercên reaksiyonê: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) û ZrCl4 (5 mol%) di EtOH (25 mL) de di 60°C de ji bo 4 demjimêran reaksiyon nîşan dan.
Li gorî daneyên wêjeyê, mekanîzmayeke reaksiyonê ya maqûl ji bo senteza benzoxazolan ji katekol, aldeîd û asetata amonyûmê di hebûna katalîzatora ZrCl4 de hatiye pêşniyar kirin (Wêne 6). Katekol dikare zirkonyûmê bi hevrêzkirina du komên hîdroksîl kelat bike da ku navika yekem a çerxa katalîtîk (I)51 çêbike. Di vê rewşê de, beşa nîvkînon (II) dikare bi rêya tautomerîzasyona enol-keto di kompleksa I58 de were çêkirin. Koma karbonîl a ku di navberê (II) de çêdibe bi eşkereyî bi asetatata amonyûmê re reaksiyon dike da ku îmîna navberê (III)47 çêbike. Îhtîmaleke din jî ev e ku îmîna (III^), ku bi reaksiyona aldeîdê bi asetata amonyûmê re çêdibe, bi koma karbonîl re reaksiyon dike da ku îmîna navberê-fenol (IV)59,60 çêbike. Piştre, navberê (V) dikare çerxbûna navmolekulî derbas bike40. Di dawiyê de, navberê V bi oksîjena atmosferê tê oksîdkirin, berhema xwestî 4 dide û kompleksa zirkonyûmê berdide da ku çerxa din dest pê bike61,62.
Hemû reagent û çareserker ji çavkaniyên bazirganî hatin kirîn. Hemû berhemên naskirî bi berawirdkirina bi daneyên spektral û xalên helandinê yên nimûneyên ceribandî hatin destnîşankirin. Spektrên 1H NMR (400 MHz) û 13C NMR (100 MHz) li ser amûrek Brucker Avance DRX hatin tomar kirin. Xalên helandinê li ser amûrek Büchi B-545 di kapîlarek vekirî de hatin destnîşankirin. Hemû reaksiyon bi kromatografiya tenik-qatî (TLC) bi karanîna plakayên jelê silîka (jelê Silîka 60 F254, Merck Chemical Company) hatin şopandin. Analîza hêmanî li ser mîkroanalîzatorek PerkinElmer 240-B hate kirin.
Çareseriyek ji katekol (1.0 mmol), aldeîd (1.0 mmol), asetata amonyûm (1.0 mmol) û ZrCl4 (5 mol %) di etanolê de (3.0 mL) di lûleyek vekirî de di hemamek rûnê de di 60 °C de di bin hewayê de ji bo dema pêwîst li pey hev hate tevlihevkirin. Pêşveçûna reaksiyonê bi kromatografiya qata zirav (TLC) hate şopandin. Piştî temamkirina reaksiyonê, tevliheviya encam bi germahiya odeyê hate sarkirin û etanol di bin zexta kêmkirî de hate rakirin. Tevliheviya reaksiyonê bi EtOAc (3 x 5 mL) hate şilkirin. Piştre, qatên organîk ên yekbûyî li ser Na2SO4-a bêav hatin hişkkirin û di valahiyê de hatin konsantrekirin. Di dawiyê de, tevliheviya xav bi kromatografiya stûnê bi karanîna etera petrolê/EtOAc wekî eluent hate paqijkirin da ku benzoxazole 4-a paqij çêbibe.
Bi kurtasî, me protokoleke nû, nerm û kesk ji bo senteza benzoxazolan bi rêya avakirina rêzebendî ya girêdanên CN û CO di hebûna katalîzatora zirkonyûmê de pêşxistiye. Di bin şert û mercên reaksiyonê yên çêtirînkirî de, 59 benzoxazolên cûda hatin sentezkirin. Şert û mercên reaksiyonê bi komên fonksiyonel ên cihêreng re hevaheng in, û çend navikên biyoaktîf bi serkeftî hatin sentezkirin, ku potansiyela wan a bilind ji bo fonksiyonalîzasyona paşîn nîşan dide. Ji ber vê yekê, me stratejiyeke bikêr, hêsan û pratîkî ji bo hilberîna berfireh a derivatîfên benzoxazolê yên cihêreng ji katekolên xwezayî di bin şert û mercên kesk de bi karanîna katalîzatorên erzan pêşxistiye.
Hemû daneyên ku di vê lêkolînê de hatine bidestxistin an analîzkirin, di vê gotara weşandî û pelên Agahiyên Pêvek ên wê de cih digirin.
Nicolaou, Kansas City. Senteza organîk: huner û zanista kopîkirina molekulên biyolojîk ên ku di xwezayê de têne dîtin û afirandina molekulên wekhev di laboratûarê de. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP û yên din. Pêşxistina rêbazên nû yên senteza organîk a bijartî ya nûjen: bidestxistina molekulên fonksiyonelkirî bi rastbûna atomî. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, û yên din. Kîmyaya kesk: Bingeha ji bo pêşerojek domdar. Organîk, Pêvajo, Lêkolîn û Pêşveçûn 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., û yên din. Trend û derfet di senteza organîk de: rewşa nîşaneyên lêkolînê yên gerdûnî û pêşketin di rastbûn, karîgerî û kîmyaya kesk de. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ û Trost, BM Green senteza kîmyayî. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. û Ozgen-Ozgakar, S. Sentez, dockinga molekulî û nirxandina antîbakteriyal a derivatîfên benzoxazolê yên nû. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. û Irfan, A. Veguherînên sentetîk û biyoscreeninga derivatên benzoxazole: nirxandinek. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. û Ukarturk, N. Sentez û têkiliyên avahî-çalakiyê yên derivatîfên benzoxazolê yên polî-cîgirkirî yên bi awayekî antîmîkrobî çalak ên nû. Kovara Ewropî ya Kîmyaya Dermanî 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. û Yalcin, I. Senteza hin derivatîfên benzoxazole, benzimîdazole, benzotiyazole û oksazolo(4,5-b)pîrîdîn ên 2,5,6-guherandî û çalakiya wan a astengker li dijî transkrîptaza berevajî ya HIV-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. û yên din. Senteza hin derivatîfên benzoxazolê yên nû û lêkolîna çalakiya wan a dijî-penceşêrê. Kovara Ewropî ya Kîmyaya Dermanî 210, 112979 (2021).
Rida, SM, û yên din. Hin derivatîfên benzoxazolê yên nû wekî ajanên dijî-kanserê, dijî-HIV-1, û dijî-bakteriyan hatine sentezkirin. Kovara Ewropî ya Kîmyaya Dermanî 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS û Bunch, L. Bikaranîna benzoxazol û oksazolopîrîdînan di lêkolînên kîmyaya dermanan de. Kovara Ewropî ya Kîmyaya Dermanan 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., û yên din. Sensorekî kîmyayî yê makrosîklîkî yê floresan ê nû yê li ser bingeha benzoxazolîl ji bo tespîtkirina optîkî ya Zn2+ û Cd2+. Sensorên Kîmyewî 10, 188 (2022).
Zou Yan û yên din. Pêşketin di lêkolîna derivatîfên benzotiyazol û benzoxazolê de di pêşveçûna dermanên kêzikan de. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. û yên din. Du kompleksên Cu(I) yên ku bi lîgandên benzoxazole yên N-heterosîklîk ên cûda hatine çêkirin: sentez, avahî, û taybetmendiyên flûoresansê. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, û Muldoon, MJ Mekanîzma oksîdasyona katalîtîk a stîrenê ji hêla hîdrojen peroksîdê ve di hebûna kompleksên katyonîk ên paladyûm(II) de. Kovara Civaka Kîmyewî ya Amerîkî 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, û Ishida, H. Rezîneyên benzoxazolê: Çînek nû ya polîmerên termoset ên ji rezînên benzoxazinê yên jîr hatine wergirtin. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. û Maiti, D. Senteza 1,3-benzoxazolên bi fonksiyona C2 bi rêya rêbaza aktîvkirina C-H ya bi katalîzatorê metalên veguhêz. Kîmya - Kovareke Ewropî 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., û yên din. Pêşketinên dawî di pêşvebirina pêkhateyên çalak ên farmakolojîk ên ku îskeletên benzoxazolê dihewînin de. Kovara Asyayî ya Kîmyaya Organîk 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK û Yeung, KY. Nirxandina patentê ya rewşa pêşkeftina niha ya dermanê benzoxazole. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, û yên din. Benzoxazolên sesquiterpenoid û kînonên sesquiterpenoid ji kefiya deryayî Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, û Kakisawa, H. Strukturên antîbiyotîkên nû boxazomycins a, B, û CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, û Occolowitz, JL Pêkhateya îyonofora katyonîk a duvalent A23187. Kovara Civaka Kîmyewî ya Amerîkî 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., û yên din. Tafamidis: stabîlîzatorek transthyretin a pola yekem ji bo dermankirina kardiomiyopatiya amîloîd a transthyretin. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. û Prabakar, K. Streptomyces di bin şert û mercên hawîrdorê yên dijwar de: Çavkaniyek potansiyel a dermanên nû yên antîmîkrobî û dijî-penceşêrê? Kovara Navneteweyî ya Mîkrobiolojiyê, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. û Sasmal, S. Alkaloidên Benzoksazolê: pêkhatin, kîmya û biyolojî. Kîmya û Biyolojiya Alkaloidan 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., û yên din. Girêdana biyonîk a di bin avê de û rakirina zeliqokê li gorî daxwazê. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, û Messersmith, PB Kîmyaya rûberê ya ji masûlkeyan îlhamgirtî ji bo pêçanên pirfonksiyonel. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., û Wojtczak, A. Mîhengkirina potansiyela redoks û çalakiya katalîtîk a kompleksek Cu(II) ya nû bi karanîna O-iminobenzosemiquinone wekî lîgandek hilanîna elektronan. Mijdar. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL û Serra, G. Rola dopamînê di mekanîzmaya çalakiya antîdepresanan de. Kovara Ewropî ya Farmakolojiyê 405, 365–373 (2000).